diff --git a/src/ssl_sock.c b/src/ssl_sock.c
index b28c9cd..c487ffc 100644
--- a/src/ssl_sock.c
+++ b/src/ssl_sock.c
@@ -5250,6 +5250,8 @@
 		}
 		ctx->bio = BIO_new(ha_meth);
 		if (!ctx->bio) {
+			SSL_free(ctx->ssl);
+			ctx->ssl = NULL;
 			if (may_retry--) {
 				pool_gc(NULL);
 				goto retry_connect;
@@ -5326,6 +5328,8 @@
 
 		ctx->bio = BIO_new(ha_meth);
 		if (!ctx->bio) {
+			SSL_free(ctx->ssl);
+			ctx->ssl = NULL;
 			if (may_retry--) {
 				pool_gc(NULL);
 				goto retry_accept;